Przebiegający przez Worksop kanał Chesterfield został wybudowany w 1777 roku przez inżyniera Jamesa Brindleya. Kanał łączący rzekę Trent z miastem Chesterfield (stąd nazwa) miał 74 kilometry i był używany przede wszystkim do transportu towarów. W Worksop to właśnie w jego pobliżu pobudowano najwięcej magazynów słodu, który był nim przesyłany do Chesterfield i dalej do Sheffield.
Wchodząc na most po lewo można zobaczyć śluzę (Pickford’s Depository), która była używana do rozładunku i załadunku towarów. Kanał zwęża się w tym miejscu tak, że z obu brzegów mamy dostęp do pływającej po nim barek. Taka budowa ułatwiała załadunek i rozładunek. Po drugiej stronie mostu znajdowały się magazyny przeładowywanych towarów. Przez pięćdziesiąt metrów tworzyły one tunel nad kanałem. Pozostałością tych magazynów są znajdujące się tu dzisiaj budynki pubów The Waterfront i Bar Me.
Kanał stracił na znaczeniu w 1907 roku gdy doszło do katastrofy budowlanej. Po długich opadach deszczu zawalił się długi na 2637 metrów tunel Norwood pomiędzy miejscowościami Kiveton i Norwood. Tunel nie został nigdy odbudowany i od tego czasu nie da się dopłynąć kanałem Chesterfield do Chesterfield. Pomimo to kopalnia Shireoaks używała kanału jeszcze przez dziesięciolecia do transportu węgla w odwrotnym kierunku - na rzekę Trent.
Od 1968 roku kanał został oficjalnie przeznaczony do żeglugi rekreacyjnej. Dziś jest używany przede wszystkim przez właścicieli mieszkalnych barek. Wiele z nich cumuje w znajdującej się w Shireoaks przystani. W 1976 roku powstało Chesterfield Canal Society, które opiekuje się kanałem i dba o jego funkcjonowanie.
